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2019-2020学年人教版化学选修五讲义:第3章 第4节 有机合成 Word版含答案

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2020-10-18 更新 5莲券

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简介:第四节 有机合成 目标与素养:1.掌握有机化学反应的主要类型、原理及应用,初步学会引入各种官能团的方法。(宏观辨识与变化观念)2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。(科学探究与创新意识)3.理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。(模型认知与科学探究)4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。(科学精神与社会责任) 一、有机合成的过程 1.有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2.有机合成的任务 通过有机反应构建目标化合物分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。 3.有机合成的过程 4.官能团的引入方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法 ①醇(酚)的取代,②烯烃(炔烃)的加成,③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 微点拨:卤素原子的引入、羟基的引入用加成反应比用取代反应好,因为加成反应中官能团的位置可以固定。 二、逆合成分析法 1.基本思路 可用示意图表示为 ⇒⇒ 2.基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和,并具有较高的产率。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 合成步骤(用化学方程式表示) ①CH2===CH2+H2OCH3CH2OH。 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”) (1)消去反应可以引入双键,加成反应也可以引入双键。 (  ) (2)引入羟基的反应都是取代反应。 (  ) (3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。 (  ) (4)酯化反应可以形成链状酯,也可以形成环酯。 (  ) [答案] (1)√ (2)× (3)√ (4)√ 2.1,4­二氧六环()可通过下列方法制取。烃ABC1,4­二氧六环,则该烃A为(  ) A.乙炔        B.1­丁烯 C.1,3­丁二烯 D.乙烯 [答案] D 3.以丙醛为原料合成1,2­丙二醇,其他无机试剂任选。写出合成流程图示。 [答案] 丙醛(CH3CH2CHO)1­丙醇 (CH3CH2CH2OH)丙烯 官能团的转化、消除和保护 1.官能团的转化 官能团的转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。常用方法有以下三种: (1)利用官能团的衍生关系进行转化 (2)通过某种化学途径增加官能团的个数 CH3CH2OHCH2===CH2Cl—CH2—CH2—ClHOCH2—CH2OH。 (3)通过不同的反应,改变官能团的位置 CH3CH2CH2ClCH3CH===CH2。 2.官能团的消除 (1)通过加成反应可以消除或C≡C。如:CH2===CH2+H2CH3CH3。 (2)通过消去反应或氧化反应或酯化反应可消除—OH。 如:CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。 (3)通过氧化反应或加成反应可消除—CHO 如:2CH3CHO+O22CH3COOH CH3CHO+H2CH3CH2OH。 (4)通过消去反应或水解反应可消除卤素原子 如:CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。 (5)通过水解反应消除酯基 如:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH 3.官能团的保护 有机合成时,往往在有机物分子中引入多个官能团,但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏,导致不能实现目标化合物的合成。因此,在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来,在适当的时候再将其恢复,从而达到有机合成的目的。 (1)酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团... 更多>>

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