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酯化反应

ID:10022

时间:2006-12-10

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酯化反应是高中有机化学中的重要知识点之一,从反应原理上来讲,这是学生必须掌握的一种取代反应类型,也是教材中涉及到示踪原子法这样一种实验方法来研究反应历程的典型例子,是学生了解先进的实验方法的一扇窗口;从培养学生实验能力的角度来讲,这是锻炼学生实验技能的一次良好机会;同时,通过这一内容的教学,也有利于从多个方面提高学生思维能力和科学素养。因此,在课堂教学中,有必要对这一内容进行深入的分析和讨论。

一、教材分析与内容选取

酯化反应在人教版新课标教材中有两处呈现:必修2的第三章和选修5《有机化学基础》的第三章。其中,酯化反应的概念、实验等在必修2中已经做了比较完整的阐述,而酯化反应的断键方式则是在选修5中做出了进一步分析,考虑到学生在学习到必修2就有可能提出这一问题,因此建议在此就应该对相关知识进行讲解。而且从教材的编排顺序上看,学生在这之前已学习了蒸馏、化学键等知识,已经具备了相关知识延伸的基础。另外,酯化反应及实验中涉及到的分子的极性、可逆反应、化学平衡等知识,则是在选修3《物质结构与性质》及选修4《化学反应原理》中才能学习到,因此在课堂教学中只是做出简单介绍,为后面的学习做出铺垫。

二、教学目标

知识技能:掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题,进一步理解可逆反应、催化作用。

能力培养:培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力,培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。

科学品质:通过设计实验、动手实验,激发学习兴趣,培养求实、探索、创新、合作的优良品质。

科学方法:介绍同位素示踪法在化学研究中用,通过酯化反应过程的分析、推理、研究,培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思维方法。

教学方法:研究探索式,辅以多媒体动画演示。

三、课时安排:2课时

1课时:乙酸的性质及酯化反应实验(本文略去乙酸的其它性质部分)

2课时:酯化反应问题讨论

四、教学过程

第一课时

【过渡】我国是一个酒的国度,五粮液享誉海内外,国酒茅台香飘万里。“酒是越陈越香”。你们知道是什么原因吗?

【板书】乙酸的酯化反应

【学生实验】乙酸乙酯的制取:学生分三组做如下实验,实验结束后,互相比较所获得产物的量。

第一组:在一支试管中加入3mL乙醇和2mL乙酸,按图3-17连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上,观察现象。

第二组:在一支试管中加入3mL乙醇,然后边振荡边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,按图3-17连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有水的接受试管的液面上,观察现象。

第三组:在一支试管中加入3mL乙醇,然后边振荡边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,按图3-17连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上,观察现象。

强调:①试剂的添加顺序;

②导管末端不要插入到接受试管液面以下;

③加热开始要缓慢。

【师】问题①:为什么要先加入乙醇,然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸?

【生】此操作相当于浓硫酸的稀释,乙醇和浓硫酸相混会瞬间产生大量的热量,并且由于乙醇的密度比浓硫酸小,如果把乙醇加入浓硫酸中,热量会使得容器中的液体沸腾飞溅,可能烫伤操作者。

【师】问题②:导管末端为什么不能插入到接受试管液面以下?

【生】防止加热不均匀,使溶液倒吸。

【追问】除了采用这样一种方法防止倒吸外,此装置还有哪些其它改进方法?

【生】可以将吸收装置改为导管连接干燥管,干燥管下端插入液面以下防止倒吸(或其它合理方法)。

【师】问题③:为什么刚开始加热时要缓慢?

【生】防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来,造成反应物的损失。

【师】所以此装置也可以看作是一个简易的蒸馏装置,那么,装置的哪一部分相当于蒸馏烧瓶?哪一部分相当于冷凝管?

【生】作为反应容器的试管相当于蒸馏烧瓶,导管相当于冷凝管,不是用水冷却而是用空气冷却。

【追问】开始时缓慢加热是不是在产物中就不会混入乙酸和乙醇了?如何验证?

【生】用蓝色石蕊试纸来检验,如果变红,说明有乙酸;乙醇可以用红热的铜丝与之反应后显红色来检验。

【师】①盛有饱和碳酸钠溶液的试管不能用石蕊来检验是否含有乙酸,其实只要将试管振荡一下,看是否有气泡逸出就可以了;

②接受试管中有大量的水,其中溶解的少量乙醇可能无法通过CuO与乙醇的反应来验证,但可根据有乙酸挥发出来,推知也会有乙醇挥发出来。

【师】接受试管中有什么现象?所获得产物的量多少如何?

【总结】第一组接受试管内无明显现象,第二、三组实验中接受试管内有分层现象,并有浓厚的果香气味。从对比结果来看,第一组做法几乎没有收集到产物;第二组做法得到一定量的产物;第三组做法收集到的产物的量最多。

【布置课后讨论题】

①为什么第一组做法几乎没有得到乙酸乙酯?

②第二组做法比第三组做法得到的乙酸乙酯的量明显少,试分析原因,并设计实验证明你的分析是正确的(欢迎大家到实验室进行实验)。

③你对酯化反应有哪些方面的认识?请查阅相关资料后回答。

 

第二课时

【引入】回忆上节课的实验和课后讨论题

问题①:为什么第一组做法几乎没有得到乙酸乙酯?

【答】CH3COOHC2H5OH发生酯化反应是有机物分子间的反应,在不加浓硫酸时,即使在加热条件下,反应速率仍很慢,所以当混合物加热时,蒸气成分是CH3COOHC2H5OH的蒸气,乙酸乙酯的蒸气极少甚至可以说没有,当然在Na2CO3溶液的液面上不会收集到乙酸乙酯。由此可见,浓H2SO4主要起催化作用,其次,因为制取乙酸乙酯的反应是可逆的,所以浓H2SO4也能除去生成物中的水,有利于反应向生成物方向进行。

【板书】1、浓硫酸的作用:催化剂;除去生成物中的水,使反应向生成物方向进行。

【师】在该反应中,为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇,而不用他们的水溶液?

【生】因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水,可以促使反应向生成酯的方向进行。

【师】在上一节的实验中,为了获取更多的乙酸乙酯,我们除了利用浓H2SO4除去生成物中的水,促使反应向生成物方向进行外,还用到了其它什么方法促使反应向生成物方向进行?

【生】制取乙酸乙酯的实验同时还是一个简易的蒸馏装置,边反应边蒸馏,使生成物及时从反应体系中分离出去,也有利于试管内的反应向生成物方向进行。

问题②:第二组做法比第三组做法得到的乙酸乙酯的量明显少,试分析原因,并设计实验证明你的分析是正确的。

【答】由于加入了催化剂H2SO4,反应速率大大加快了。加热时,蒸馏出的蒸气的成分是乙酸乙酯、乙醇和乙酸,冷凝成液体后收集在盛水的试管中,但乙酸和乙醇是溶于水的,乙酸乙酯作为有机物,又易溶于乙酸和乙醇这样的有机溶剂中,所以必然有部分乙酸乙酯溶在乙酸和乙醇的水溶液中,因而收集量减少;但试管中如果盛放Na2CO3溶液,可以除去乙酸,溶解乙醇,减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量,提高收集效率,并提高乙酸乙酯的纯度,因而收集量要多。

【板书】2、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸,溶解乙醇,减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。

【实验证明】取等浓度、等体积的乙酸(或乙醇)溶液和碳酸钠溶液,分别盛放于两支试管中,再分别加入等体积乙酸乙酯,振荡后静置,结果是盛乙酸(或乙醇)溶液的试管中的乙酸乙酯变少,另一个几乎无变化。

(需要注意的是,在此,学生往往会提出乙醇没有与Na2CO3反应的问题,更进一步的解释应是“冷凝液中的乙酸被Na2CO3中和生成CH3COONaCH3COONa和溶液中大量的Na2CO3都属于离子化合物,增强了溶剂的极性,降低了乙酸乙酯在溶液中的溶解量”。但考虑到分子的极性和相似相溶原理在选修3《物质结构与性质》中才学习到,因此暂不宜引申)

问题③:你对酯化反应有哪些方面的认识?

【答】酯化反应是指酸跟醇反应生成酯和水的反应(与将来在选修5中要讲到的醇跟氢卤酸的反应相区别)

【板书】3、酯化反应:酸跟醇反应生成酯和水的反应。

【设疑】在上述反应中,生成水的氧原子由乙酸的羟基提供,还是由乙醇的羟基提供?用什么方法可以证明呢?

 

【分析】脱水有两种情况,酸脱羟基醇脱氢;醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程,常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号,类似于侦察上的跟踪追击。事实上,科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O,结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O,说明脱水情况为第一种,即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理,是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的,他因此获得1943年诺贝尔化学奖。

【板书】反应机理:酸脱羟基醇脱氢

 

【动画演示】用3D动画演示乙酸与乙醇发生酯化反应的过程,使学生加深对反应机理的认识。

【师】还记得我们在讲酯化反应的开始提到的问题吗?为什么“酒是越陈越香”?请大家结合所学过的醇和酸的知识做出解释。

【生】酒在放置过程中,其中的乙醇有部分逐渐转化为乙酸,乙酸和乙醇缓慢反应生成了具有香味的乙酸乙酯。

【师】很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物。现在还可能通过人工方法合成各种酯,用作各种饮料、糖果、香水、化妆品等的香料。

【小结】略

【作业布置】略

【板书设计】乙酸的酯化反应

1. 浓硫酸的作用:催化剂;除去生成物中的水,使反应向生成物方向进行。

2. 饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸,溶解乙醇,减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。

3. 酯化反应:酸跟醇反应生成酯和水的反应。

反应机理:酸脱羟基醇脱氢

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