2018年高中化学选修五烃的衍生物专题质量检测含解析

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2018年高中化学选修五烃的衍生物专题质量检测含解析

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源莲山 课
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专题质量检测(四) 烃的衍生物
一、单项选择题(本题包括8小题,每小题4分,共32分)
1.关于酚羟基和醇羟基的分析中,错误的是(  )
A.原子组成一样
B.O—H键的化学键类型一样
C.羟基中氢原子活泼性不同
D.酚羟基能发生电离,醇羟基也能发生电离
解析:选D 由于苯环的影响,酚羟基上的氢较活泼,故酚羟基能发生电离,而醇羟基不能电离。
2.下列有机化合物中均含有酸性杂质,除去这些杂质的方法中正确的是(  )
A.苯中含苯酚杂质:加入溴水,过滤
B.乙醇中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液
C.乙醛中含乙酸杂质:加入氢氧化钠溶液洗涤,分液
D.乙酸丁酯中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液
解析:选D A项中形成的三溴苯酚易溶于苯中,不能用过滤法分离;除去苯中的杂质苯酚应加入NaOH溶液经洗涤、分液,A项错。B项操作不分层,无法分液,应加入NaOH溶液洗涤后再蒸馏,B项错。C项中不分层,无法分液,应加入NaOH溶液洗涤后再蒸馏。D项正确。
3.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是(  )
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有两种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子
解析:选C 根据莽草酸的结构简式可确定其分子式为C7H10O5,需要注意不存在苯环,A错误;有三种官能团:羧基、羟基、碳碳双键,B错误;碳碳双键可以被加成,羧基、羟基可发生酯化反应,C正确;在水溶液中羧基可以电离出H+,羟基不能发生电离,D错误。
4.对同样的反应物,若使用不同的催化剂,可得到不同的产物,如:C2H5OH――→Ag CH3CHO+H2
2C2H5OH――→Al2O3550 ℃C2H5OC2H5+H2O
2C2H5OH――→ZnO­Cr2O3450 ℃CH2===CH—CH===CH2+H2+2H2O
又知CH3CH2OH在活性铜催化下,可生成CH3COOCH2CH3及其他产物,则其他产物可能为(  )
A.CO2          B.H2
C.H2O   D.H2O和H2
解析:选B 根据质量守恒,原子在化学反应前后种类和个数不变,若CH3CH2OH在活性铜催化下,生成CH3COOCH2CH3,根据碳原子守恒CH3CH2OH前边计量数为2,2CH3CH2OH比CH3COOCH2CH3多4个H原子所以还会生成H2,故B项正确。
5.欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:①蒸馏;②过滤;③静置分液;④加入足量的金属钠;⑤通入过量的二氧化碳;⑥加入足量的NaOH溶液;⑦加入足量的FeCl3溶液;⑧加入硫酸与NaBr溶液共热。最合理的步骤是(  )
A.④⑤③   B.⑥①⑤③
C.⑥①⑤②   D.⑧②⑤③
解析:选B 苯酚和乙醇的沸点相差不大,并且加热易使苯酚变质,故不能直接蒸馏,应先将苯酚转化为沸点较高的苯酚钠,然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出,剩下的物质是苯酚钠的水溶液,再通入过量的二氧化碳,生成水中溶解度较小的苯酚,最后利用分液的方法即可得到纯净的苯酚。
6.下列鉴别方法不可行的是(  )
A.用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
B.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C.用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
解析:选D 乙醇溶于水,甲苯浮于水面,溴苯沉在水底,A项可行;乙醇、苯燃烧火焰有明显差别,而四氯化碳不燃烧,B项可行;乙醇溶于碳酸钠,乙酸与碳酸钠反应产生气泡,乙酸乙酯浮于溶液表面,C项可行;酸性高锰酸钾不能氧化苯和环己烷,D项不可行。
7.醇类化合物在香料中占有重要的地位,下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料:
 
下列说法中正确的是(  )
A.可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键
B.②和③互为同系物,均能催化氧化生成醛
C.④和⑤互为同分异构体,可用核磁共振氢谱检验
D.等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应,消耗钠的量相同
解析:选D A项,①中的羟基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误;B项为同系物,但羟基相连的碳上无氢,不能被氧化,错误;C项,④⑤的分子式不同,错误;D项,五种物质均有一个羟基,故都能和钠反应,且消耗钠的量相同,正确。
8.分子式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体,其中主链上碳原子数为3的同分异构体的数目为m,主链上碳原子数为4的同分异构体数目为n,下列各组数据中,m和n均正确的是(不包括1个碳原子上连接2个羟基的化合物)(  )
A.m=1,n=6   B.m=1,n=7
C.m=2,n=6   D.m=2,n=7
解析:选C 对于多官能团的同分异构体的书写常采用“定一动一”的方法,当然本题还要注意官能团对碳链的特殊要求。二元醇C5H12O2主链上碳原子数为3的同分异构体为CH2OHCH(C2H5)CH2OH、CH2OHC(CH3)2CH2OH两种,主链上碳原子数为4的同分异构体为(只包括碳链和官能团)六种:
 。
二、不定项选择题(本题包括4小题,每小题6分,共24分)
9.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,能发生消去反应,且只生成一种有机物的是(  )
 
解析:选B 能发生消去反应的卤代烃,其结构特点是:有β碳原子,而且β碳原子上连有氢原子;C中无β碳原子,A中的β碳原子上没有氢原子,所以A、C不能发生消去反应;D发生消去反应后可得到两种烯烃:CH2===CH—CH2—CH3或
CH3—CH===CH—CH3;B发生消去反应后只得到                  。

10.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
 
下列有关叙述正确的是(  )
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
解析:选B 贝诺酯中只有酯基和肽键两种含氧官能团,A错误;对乙酰氨基酚中有酚羟基,而乙酰水杨酸中没有,可用FeCl3溶液区分,前者显蓝色,B正确;C项,乙酰水杨酸中含有—COOH可与NaHCO3溶液反应,而对乙酰氨基酚不反应,错误;D项,贝诺酯

与足量NaOH溶液共热,共生成三种产物:CH3COONa、               和对乙酰氨基
酚钠,错误。
11.普罗帕酮为广谱高效抗心律失常药,它可由有机物X经多步反应合成:
 
下列有关说法正确的是(  )
A.在有机物X的1H核磁共振谱图中,有4组特征峰
B.可用溴水或FeCl3溶液鉴别X和Y
C.普罗帕酮分子中有2个手性碳原子
D.X、Y和普罗帕酮都能发生加成、水解、氧化、消去反应
解析:选AB A项有机物X中有4种氢,分别是苯环上取代基的邻、间、对三种以及甲基上的H,正确;B项Y中有酚羟基,X中没有,所以可以用溴水或FeCl3溶液鉴别,正确;C项普罗帕酮分子中只有1个手性碳原子,即羟基所连碳,错误;D项有机物X、Y不能发生消去反应,Y与普罗帕酮不能发生水解反应,错误。
12.H7N9型禽流感是全球首次发现的新亚型流感病毒,达菲(Tamiflu)是治疗该病毒的最佳药物。以莽草酸为原料,经多步反应可制得达菲和对羟基苯甲酸。达菲、莽草酸、对羟基苯甲酸的结构简式如下:
 
下列有关说法正确的是(  )
A.达菲、莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香族化合物
B.1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH
C.对羟基苯甲酸较稳定,在空气中不易被氧化
D.利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸
解析:选D A项,达菲、莽草酸中无苯环,错误;B项,莽草酸中只有—COOH能与NaOH反应,错误;C项,对羟基苯甲酸中有酚羟基,易被氧化,错误;D项,莽草酸和对羟基苯甲酸,后者有酚羟基,正确。
三、非选择题(本题包括2小题,共44分)
13.(20分)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:
(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是____________,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是____________________,该反应的类型是____________;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________、________________。
(2)C是芳香化合物,相对分子质量为180,其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则 C的分子式是________________。
(3)已知C的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是________________。另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是____________________。
(4)A的结构简式是________________。

解析:根据提供信息,A为酯类,水解后得到醇和羧酸。
(1)根据B的分子式,显然B应为羧酸,则B为CH3COOH。B(CH3COOH)的同分异构体中含有醛基的有HCOOCH3、HOCH2CHO。
(2)C中,N(C)∶N(H)∶N(O)=180×0.612∶180×0.0441∶180×(1-0.6-0.044)16=9∶8∶4,所以其分子式为C9H8O4。
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色,则含有双键;能与NaHCO3溶液反应放出气体,则含有羧基,而该取代基无支链,则可能为—CH===CH—COOH,又因C的分子式为C9H8O4,除苯环外只有3个碳,所以该取代基就是—CH===CH—COOH,从而可推断另两个相同的取代基为—OH,故C的结构简式为
 。
(4)B(CH3COOH)
和 酯化,若只发生CH3COOH与酚—OH的酯化,其产物分子式为C11H10O5,与A(C11H8O4)不符,所以C中的—COOH与C中的酚—OH

 

也发生了酯化。其酯化产物有二种:                        和,由于第二

种空间结构不稳定(张力大 ,易破裂),所以A为第一种结构。
答案:(1)CH3COOH CH3COOH+C2H5OH――→浓硫酸△CH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应(或取代反应) HCOOCH3 HOCH2CHO
(2)C9H8O4
(3)碳碳双键、羧基 


(4)

 

14.(24分)(江苏高考)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法
合成:
 
(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。
(2)化合物B的结构简式为________;由C→D的反应类型是________。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_____________________。
Ⅰ.分子中含有2个苯环
Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢

已知:RCH2CN――→H2催化剂,△RCH2CH2NH2,请写出以                为原料制备化合物

X( )的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下:
CH3CHO――→O2催化剂,△CH3COOH――→CH3CH2OH浓硫酸,△
CH3COOCH2CH3
解析:(1)由化合物A的结构简式知,其含氧官能团有醚键和醛基。
(2)由结构简式可推知化合物A的分子式为C14H12O2,结合B的分子式C14H14O2可知,B是A中醛基还原为羟基的反应产物,故B的结构简式为
 。观察C、D的结构简式,可看出D是C中—Cl被—CN取代的产物,故C→D的反应类型为取代反应。
(3)E的同分异构体中含有2个苯环,这一结构特点与E相同;由于E的分子中碳原子数较多,要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢,则结构必须高度对称。据此,满足条件的E的同分异构体的结构简式为
 或
 。
(4)可用逆推法分析。根据信息“RCH2CN――→H2催化剂,△
RCH2CH2NH2”可逆推:   ,结合题干信息可进一步逆推,  。
答案:(1)醚键 醛基
 

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