鲁科版化学选修有机化学基础习题第1节有机化合物的合成含解析

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鲁科版化学选修有机化学基础习题第1节有机化合物的合成含解析

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来源 莲山课
件 w w w.5 Y K
j.Co M 第3章  有机合成及其应用  合成高分子化合物
第1节  有机化合物的合成
 
1.有机化合物分子中能引入卤原子的反应是(  )
①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应
A.①②       B.①②③
C.②③   D.③④
解析:有机物在空气中燃烧,是氧元素参与反应;由烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应,引入卤素原子;由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成,可引入卤素原子;加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。
答案:C
2.下列反应中,引入羟基官能团的是(  )
A.CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
B.CH3CH2Br+NaOH――→H2O△CH3CH2OH+NaBr
C.nCH2===CH2――――→一定条件 CH2—CH2
D.CH3CH2CH2Br+NaOH――→醇△CH3CH===CH2+NaBr+H2O
解析:引入羟基的方法:①烯烃与水的加成;②卤代烃的水解;③酯的水解;④醛的还原,故选B。
答案:B
3.化合物丙可由如下反应得到:
C4H10O――――→浓硫酸△或Al2O3△C4H8――――→Br2溶剂CCl4丙(C4H8Br2)
丙的结构简式不可能是(  )
A.CH3CH(CH2Br)2   B.(CH3)2CBrCH2Br
C.CH3CH2CHBrCH2Br  D.CH3(CHBr)2CH3
解析:丙是烯烃与Br2加成产物,所以两个溴原子应连接在相邻的2个碳原子上。
答案:A
4.由环己醇制取己二酸己二酯,最简单的流程途径顺序正确的是(  )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应
⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.③②⑤⑥   B.⑤③④⑥
C.⑤②③⑥   D.⑤③④⑦
解析:该过程的流程为:
 
答案:B
5.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,转化关系如图:
 
(1)写出下列物质的结构简式
A.____________________,B.____________________,
C.____________________,D.____________________。
(2)B+D―→E化学方程式______________________________。
解析:CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br(A),A水解得到B为HOCH2CH2OH,B氧化为C(OHC—CHO),C氧化为D(HOOC—COOH),B、D酯化生成E。
答案:(1)CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH
OHC—CHO HOOC—COOH
 
 
 (时间:40分钟 满分:100分)
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意,每小题8分,共48分)
1.下列有机物能发生水解反应生成醇的是(  )
A.CH3CH2Br     B.CH2Cl2
C.CHCl3   D.C6H5Br
答案:A
2.以溴乙烷为原料制备1,2­二溴乙烷,下列方案中最合理的是(  )
A.CH3CH2Br――――→NaOH溶液CH3CH2OH
 ――――――――→浓硫酸、170 ℃CH2===CH2――→Br2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2Br――→Br2CH2BrCH2Br
C.CH3CH2Br――――――→NaOH醇溶液CH2===CH2――→HBr
CH3CH2Br――→Br2CH2BrCH2Br
D.CH3CH2Br――――――――→NaOH醇溶液CH2===CH2――→Br2CH2BrCH2Br
解析:题干中强调的是最合理的方案,A项与D项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B项步骤最少,但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段,副产物多,分离困难,原料浪费;C项比D项多一步取代反应,显然不合理;D项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。所以选D。
答案:D
3.卤代烃能发生下列反应:
2CH3CH2Br+2Na―→CH3CH2CH2CH3+2NaBr
下列有机物可以合成环丙烷的是(  )
A.CH3CH2CH2Br   B.CH3CHBrCH2Br
C.CH2BrCH2CH2Br   D.CH3CHBrCH2CH2Br
解析:根据信息可知:BrCH2—CH2—CH2Br与钠反应可生成 。
答案:C
4.下列化学反应的有机产物,只有一种的是(  )
 
答案:C
5.有机物 可经过多步反应转变为 ,其各步反应的反应类型是(  )
A.加成→消去→脱水  B.消去→加成→消去
C.加成→消去→加成  D.取代→消去→加成
解析:
 
答案:B
6.下图所示是一些常见有机物间的转化关系,下列关于反应①~⑦的说法不正确的是(  )
 
A.反应①是加成反应
B.反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应
D.反应④⑤⑥⑦都是取代反应
解析:乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。
答案:C
二、非选择题(本题包括3小题,共52分)
7.(16分)
 
已知B的相对分子质量比A的大79。
(1)请推测用字母代表的化合物的结构简式。
C是________,F是________。
(2)完成下列反应的方程式:
B→C:________________________________________________。
E→F:_______________________________________________。
解析:根据题意,用逆推法进行思考。最终产物是乙二酸,它由E经两步氧化而得,则F为乙二醛,E为乙二醇;根据C―→D―→E的反应条件可知D为1,2­二溴乙烷,C为乙烯,而C是由B经消去反应得到,则B应为溴乙烷,A为乙烷,且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79。符合题意。
答案:(1)CH2===CH2 
(2)CH3CH2Br――――――→NaOH醇溶液△CH2===CH2↑+HBrCH2OHCH2OH+O2――――――→催化剂△CHOCHO+2H2O
8.(20分)已知:
 
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
解析:根据题给信息,由乙烯制正丁醇的逆分析过程为:
(1)CH3CH2CH2CH2OH―→CH3CH===CHCH2OH―→
 
(2)由乙烯制乙醛有以下两种方法:
①乙烯――→H2O乙醇――→[O]乙醛
②乙烯――→[O]CH3CHO
由于第②种方法步骤少,原子利用率高,因此选用第②种方法制乙醛。所以由乙烯制正丁醇的过程为:
乙烯――→[O]乙醛――――→自身加成后失水丁烯醛――→H2正丁醇
答案:(1)2CH2===CH2+O2―→2CH3CHO
 
(4)CH3CH===CHCHO+2H2―→CH3CH2CH2CH2OH
9.(16分)乙基香草醛( ) 是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。
(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称:__________
______________________________________________________。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:
 
提示:①RCH2OH――――→CrO3/H2SO4RCHO
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
(a)由A→C的反应属于________(填反应类型)。
(b)写出A的结构简式:_________________________________。
解析:(1)由题给乙基香草醛的结构简式可知其结构中含有氧原子的官能团有醛基、(酚)羟基、醚键。(2)由题目可知A是一种有机酸,所以在A中有一个羧基,关键是判断另外一个含氧基团和烃基。由题给提示②可知,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时,此碳原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,再结合题给转化关系:A生成苯甲酸,可知A中苯环上只有一个支链;由提示①和转化关系A→B,得出A中有一个醇羟基,再结合醇被氧化的规律可知,要想得到醛,羟基必须在链端碳原子上,可知A中有“—CH2OH”,结合A的分子式可以确定A的结构简式是 。由转化关系A→C和A、C分子的差别可知:A生成C的过程中,其碳原子数没有变化,只有—OH被—Br取代,则A→C的反应类型是取代反应。
答案:(1)醛基、(酚)羟基、醚键(写出任意两种即可)
(2)取代反应   文章
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