2018届高考化学大一轮复习检测:有机合成与推断a (含答案和解释)

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2018届高考化学大一轮复习检测:有机合成与推断a (含答案和解释)

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莲山课件 w w
w.5 Y K J.Com 考点43 有机合成与推断
 
 
A.①③④   B.①②③
C.①②④   D.②③④
答案 D
解析 利用弯箭头法找加聚产物的单体,
 ,箭尾处断1个化学键,箭头指向处加一个化学键即可找到单体。
2.下列合成高分子化合物的化学方程式中,错误的是(不考虑反应条件)(  )
 
答案 C
解析 C选项中正确的反应式为
 
3.合成导电高分子材料PPV的反应:
 
下列说法正确的是(  )
A.合成PPV的反应为加聚反应
B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C. 和苯乙烯互为同系物
D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度
答案 D
解析 A项,根据化学反应方程式可知,该反应中有小分子HI生成,因此属于缩聚反应,A错误;B项,聚苯乙烯( )是苯乙烯通过加聚反应生成的,其链节为 ,因此二者结构重复单元是不同的,B错误;C项,结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物, 含有2个碳碳双键,而苯乙烯只有一个碳碳双键,二者不能互为同系物,C错误;D项,利用质谱法可测定其相对分子质量,然后再通过链节的相对分子质量,即可得到其聚合度,D正确。
4.尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质。其转化过程如下:
 
下列说法中错误的是(  )
A.酪氨酸既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠反应
B.1 mol尿黑酸与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2
C.对羟基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有7个
D.1 mol尿黑酸与足量NaHCO3反应,最多消耗3 mol NaHCO3
答案 D
解析 酪氨酸含有氨基能与盐酸反应,含有羧基、酚羟基能与氢氧化钠反应,A选项正确;B选项,尿黑酸中含有2个酚羟基,所以苯环上的3个H原子均能被溴取代,正确;C选项,由苯环可知C选项正确;D选项,只有1个—COOH,所以最多消耗1个NaHCO3,错误。
5.下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是(  )
 
答案 D
解析 分析题中四个选项:A项是由CH2===CH2和
CH2===CHCN 加聚而成的;B项是由CH2===CH—CH===CH2加聚而成的;C项是由CH2===CH—CH===CH2和CH2===CHC6H5加聚而成的;D项是由 和 缩聚生成,D正确。
6.下列涉及有机物性质或应用的说法正确的是(  )
A.利用可降解的“玉米塑料”生产一次性饭盒,可减少白色污染
B.乙烯、聚氯乙烯都能使溴水褪色
C.保鲜膜、一次性食品袋的主要成分是聚氯乙烯
D.人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物
答案 A
解析 A项,使用普通塑料生产一次性饭盒,普通塑料难以分解,导致白色污染,使用可降解的“玉米塑料”生产一次性饭盒,可减少白色污染,A项正确;B项,聚氯乙烯中没有碳碳双键,不能使溴水褪色,B项错误;C项,聚氯乙烯对人体有害,不能用于做保鲜膜、一次性食品袋,C项错误;D项,光导纤维的主要成分为二氧化硅,不是有机高分子化合物,D项错误。
7.某高分子化合物是制造彩电荧光屏的原料之一,其结构简式如图。下列有关该高分子化合物的说法不正确的是(  )
 
A.不易溶于水
B.可以发生酯化反应
C.可以发生加成反应
D.水解后能得到分子式为C9H8O2的产物
答案 B
解析 该高分子化合物结构中没有亲水基团,A项正确;该高分子化合物中不含羧基和醇羟基,不能发生酯化反应,B项不正确;该高分子化合物中含有碳碳双键,能发生加成反应,C项正确;水解后得到的产物中含有 ,其分子式为C9H8O2,D项正确。
8.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为 ,下列有关PHB的说法不正确的是(  )
A.PHB可通过加聚反应制得
B.PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
C.PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O
D.PHB是一种聚酯
答案 A
解析 因为该聚合物有端基原子或原子团,因此是通过缩聚反应得到的产物,故A错误;由该聚合物的结构简式知,其单体是CH3CH2CH(OH)COOH,故B正确;塑料中含有碳、氢、氧三种元素,所以其降解产物可能有CO2和H2O,故C正确;该物质是一种聚酯,故D正确。
9.聚乳酸 可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是(  )
A.聚乳酸是一种纯净物
B.聚乳酸的单体是
C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的
D.聚乳酸是一种酸性高分子材料
答案 B
解析 高分子聚合物为混合物,A错;由聚乳酸的结构可知,该物质是由乳酸中的羟基和羧基通过缩聚反应而形成的,故B正确,C错误;乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性,故D错。
 
[题组一 基础大题]
10.有机物PAS­Na是一种治疗肺结核药物的有效成分,有机物G是一种食用香料。以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下:
 
已知:
 
回答下列问题:
(1)  生成A的反应类型是____________。
(2)F中含氧官能团的名称是________;试剂a的结构简式为________。
(3)写出由A生成B的化学方程式:
______________________________________________________。
(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式:________________________________________。
(5)当试剂d过量时,可以选用的试剂d是________(填字母序号)。
a.NaHCO3  b.NaOH  c.Na2CO3
(6)写出C与NaOH在一定条件下反应的化学方程式:
________________________________。
(7)肉桂酸有多种同分异构体,其中符合下列条件的有________种。
a.苯环上有三个取代基;
b.能发生银镜反应,且1 mol该有机物最多生成4 mol Ag。
由上述符合条件的同分异构体中,写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式:____________(写任一种即可)。
答案 (1)取代反应(或硝化反应)
(2)醛基 
(3) 
(4) 
 
(写“―→”亦可)
(5)a
(6) 
2H2O+NaBr
(7)6 
解析 (1)根据反应条件知甲苯生成A的反应是苯环的硝化反应。
(2)根据信息①知F是苯甲醛,含有醛基官能团;从而可知试剂a是 。
(3)A是 ,在FeBr3催化下与溴单质发生取代反应,结合PAS­Na的羟基的位置,可得B是 。
(4)肉桂酸与试剂b在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G,G的不饱和度是(12×2+2-12)÷2=7,肉桂酸的不饱和度是4+2=6,试剂b的相对分子质量是58、链状结构、含有羟基、一个双键、不含甲基,则应是
CH2===CHCH2OH。
(5)酚羟基能与NaOH、Na2CO3反应,碳酸酸性大于苯酚酸性,则试剂d可以是NaHCO3。
(6)B是 ,分析流程知B中的甲基被氧化为羧基,即C是 ,C中的—COOH能与NaOH反应,—Br被取代生成酚羟基,酚羟基再与NaOH反应。加盐酸后又生成 。
(7)肉桂酸是 ,则同分异构体中含有3个取代基,其中两个是醛基,根据组成可得3个取代基是两个醛基和1个甲基,当苯环上只连有两个醛基时,有邻、间、对3种结构,再连甲基时结构分别有2种、3种、1种,共6种。苯环上有两种氢原子的有 。
11.已知: ,从A出发发生图示中的一系列反应,其中B和C按1∶2反应生成Z,F和E按1∶2反应生成W,W和Z互为同分异构体。
 
回答下列问题:
(1)写出反应类型:①________,②________。
(2)写出下列反应的化学方程式:
③___________________________________________________;
④___________________________________________________。
(3)与B互为同分异构体,属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有4种,其结构简式为________、________、________、________。
(4)A的结构简式可能为____________________________(只写一种即可)。
答案 (1)加成反应 取代反应(或水解反应)
(2)2CH3CH2OH+O2――→Cu/Ag△2CH3CHO+2H2O
 
(3)   
   
(4) 
(其他合理答案均可)
解析 反应①为乙烯与水反应生成E为乙醇,反应③乙醇被氧化生成乙醛,乙醛继续被氧化生成乙酸,反应④为 与CH3COOH以1∶2进行酯化反应生成Z为 。W和Z互为同分异构体,E为乙醇,则F应为对苯二甲酸,则W的结构简式为
 。由F逆推知C8H8O2的结构简式为 。A水解得
 ,则A的结构简式为
 。
(3)B中含有两个羟基,若为酚类,则其中一个羟基一定要与苯环相连,多余两个碳原子和一个氧原子,可以组成醇,也可以组成醚,共有4种。
[题组二 高考大题]
12.[2016•全国卷Ⅱ]氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:
 
已知:
①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰
 
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________________。
(2)B的结构简式为________,其核磁共振氢谱显示为________组峰,峰面积比为________。
(3)由C生成D的反应类型为________。
(4)由D生成E的化学方程式为____________________________。
(5)G中的官能团有________、________、________。(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)
答案 (1)丙酮
(2)  2 6∶1(或1∶6)
(3)取代反应
(4) 
 
(5)碳碳双键 酯基 氰基
(6)8
解析 (1)A分子中的氧原子个数为58×0.27616=1,则58×1-0.27612=3……6,故A的分子式为C3H6O;A的核磁共振氢谱显示为单峰,说明分子中存在对称的两个—CH3,所以A的结构简式为 ,化学名称为丙酮。
(2)根据已知信息②可知 和HCN可以发生加成反应生成  (B),B的核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面积比为6∶1(或1∶6)。
 
(6)与G具有相同官能团且能发生银镜反应的G的同分异构体应含有甲酸酯基、碳碳双键和氰基,符合条件的同
 
 
13.[2015•四川高考]化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
 
已知:
 
 
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的化学名称是________,化合物B的官能团名称是________,第④步的化学反应类型是________。
(2)第①步反应的化学方程式是
___________________________________________________。
(3)第⑤步反应的化学方程式是
___________________________________________________。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是
___________________________________________________。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是____________________。
答案 (1)乙醇  醛基 取代反应(或酯化反应)
(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH――→水△
CH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr
(3) 
 
(4)   (5) 
解析 (1)试剂 Ⅰ (C2H5OH)的化学名称是乙醇;依据题意及合成路线图可推断出A为 ,
B为 ,故B中含有的官能团名称为醛基;B氧化后生成的C为 ,C在浓硫酸、加热条件下与CH3CH2OH发生酯化反应(或取代反应)。
 
 
 
 
 [题组三 模拟大题]
14.[2017•邯郸模拟]γ­聚谷氨酸(γ­PGA)是一种具有水溶性、生物相容性、可生物降解、可食用的对人体和环境无毒的高分子聚合物,广泛应用于农业、化妆品、食品和医药等领域。下图是根据实际需要,对γ­聚谷氨酸(γ­PGA)中的羧基进行化学修饰的路线,其中B、C、F均为高分子化合物。
 
已知:a.CH2===CH2+CO+H2――→催化剂
 
b.RCOOR′+R″OH催化剂△RCOOR″+R′OH
请回答下列问题:
(1)γ­PGA的单体的结构简式为___________________________。
(2)γ­PGA与NaHCO3溶液反应,可观察到的实验现象是
________________________________________。
(3)B→C的反应类型是________。
(4)下列关于CH3CH===CH2的说法中,正确的是________(填字母)。
a.能使酸性KMnO4溶液褪色
b.存在顺式和反式两种结构
c.与HBr发生加成反应可得到两种产物
d.可以用溴的四氯化碳溶液鉴别丙烯和丙炔
(5)D的核磁共振氢谱有4个吸收峰,D发生银镜反应的化学方程式为__________________________。
(6)C与E反应合成F的化学方程式为_____________________。
(7)E与邻苯二甲酸( )反应生成的产物DBP(C16H22O4)是广泛使用的增塑剂之一。DBP有多种同分异构体,其中符合下列条件的DBP的同分异构体有________种,写出其中一种同分异构体的结构简式:____________。
a.1 mol 化合物能与2 mol  NaHCO3反应
b.苯环上只有两个取代基,且相同
c.苯环上的一氯取代物有三种
答案 (1) 
(2)生成无色气体 (3)取代反应 (4)ac
(5)CH3CH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH――→水浴加热
CH3CH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(6) 
 
nCH3CH2OH(不写可逆符号不扣分)
(7)12  
解析 (1)由题给γ­PGA的结构简式可知其为氨基和羧基的缩聚产物,其单体为 。
(2)γ­PGA中含有的羧基可与NaHCO3溶液反应,产生CO2气体,故γ­PGA与NaHCO3溶液反应时可观察到有无色无味的气体放出。
(3)比较γ­PGA和C的结构简式可知,B中的“—COONa”转化为C中的“—COOCH2CH3”,该反应属于取代反应。
(4)丙烯可使酸性KMnO4溶液褪色,有“—C===CH2”结构,不存在顺反异构,与HBr加成时可有两种选择,即加成产物有两种,a、c正确,b错;丙烯和丙炔均可使溴的四氯化碳溶液褪色,故不能用溴的四氯化碳溶液进行鉴别,d错。
(5)由题给信息a可知,D的结构简式可能有CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO两种,其中核磁共振氢谱有4个吸收峰的是CH3CH2CH2CHO,即D为CH3CH2CH2CHO;D发生银镜反应的化学方程式见答案。
(6)由醛基氧化知识可推出E为CH3CH2CH2CH2OH,C与E反应合成F为酯交换反应,其化学方程式见答案。
(7)由E和邻苯二甲酸的结构简式及DBP的分子式可知,DBP为邻苯二甲酸二丁酯,符合题设条件的同分异构体中应具有间位取代基和2个羧基,且两个取代基相同。每一个取代基都可以看成—COOH取代—C4H9中的1个H原子,共有以下几种:① ,
 
15.[2017•太原第二学段测评]PTT是近年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料,具有优异性能,能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为:
 
其中A、B、C均为链状化合物,A能发生银镜反应,C中不含甲基,1 mol C可与足量钠反应生成22.4 L H2(标准状况)。请回答下列问题:
(1)A中所含官能团的名称为____________,B的结构简式为____________。
(2)由C与D反应生成PTT的化学方程式为__________________,该反应类型为________________________________。
(3)写出分子式为C4H6O,且与A互为同系物的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):_____________________________。
(4)D有多种同分异构体,任写出符合以下条件的一种化合物的结构简式:____________。
ⅰ.能发生银镜反应,但不能发生水解反应
ⅱ.能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应
ⅲ.核磁共振氢谱只有3组峰
(5)请写出以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图:(合成路线常用的表示方式为A――→反应试剂反应条件B……――→反应试剂反应条件目标产物)
CH2===CHCH3――→Cl2CCl4__________________________________。
答案 (1)碳碳双键、醛基  
(2) 
 
缩聚反应
(3)CH2===CHCH2CHO、CH3CH===CHCHO、
 
(4)   (写出一种即可)
(5) 
 
 
解析 (1)A的分子式为C3H4O,且能发生银镜反应,所以A中有碳碳双键和醛基,A到B发生的是碳碳双键与水的加成反应,C中不含甲基,所以B的结构简式是 。
 
(3)A是丙烯醛,所以分子式为C4H6O,与A互为同系物的同分异构体的种数实际是丙烯基的种数,为3种。
(4)D为对苯二甲酸,它的同分异构体能发生银镜反应说明有醛基,不能水解说明不是酯类,能与碳酸钠溶液反应且与碳酸氢钠不反应说明含有酚羟基但没有羧基,并且分子中只含有三种氢原子。根据以上信息说明除苯环外要含有两个醛基、两个羟基,且要有对称轴,即苯环上只能有一种氢原子,不难写出结构简式。
(5)以丙烯为原料,制取CH3CH(OH)COOH,分析目标产物中的官能团,要引入羟基和羧基,所以首先与卤素加成,再在碱性条件下水解得二元醇,根据题目所给条件,二元醇可在铜作催化剂的条件下与氧气发生氧化反应,继续氧化得羧酸,最后加氢即可,然后根据题目提示写出流程图。
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