2018届高考化学大一轮复习检测:烃的含氧衍生物(有答案和解释)

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2018届高考化学大一轮复习检测:烃的含氧衍生物(有答案和解释)

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莲山 课件 w w w.5Y k J.C om

考点41 烃的含氧衍生物
 
1.除去甲苯中的苯酚所用的试剂和方法正确的是(  )
A.溴水 过滤
B.NaOH溶液 分液
C.酸性KMnO4溶液 分液
D.溴水 分液
答案 B
解析 在混合物中加入NaOH溶液,苯酚与NaOH反应生成易溶于水的苯酚钠,甲苯比水轻且不溶于水,分液后即可得到甲苯。
2.漆酚 是我国特产生漆的主要成分,通常情况下为黄色液体,能溶于有机溶剂,生漆涂在物体的表面,在空气中干燥后变成黑色的漆膜。将漆酚放入下列物质中:①空气、②溴水、③小苏打溶液、④氯化铁溶液、⑤通入过量的二氧化碳,不能发生化学反应的是(  )
A.①②⑤     B.③④ 
C.②⑤     D.③⑤
答案 D
解析 由 可与溴水、氯化铁反应,在空气中易被氧化,可推测漆酚的性质,排除A、B、C项,所以D项正确。
3.乙醇、甘油和苯酚所具有的共同点是(  )
A.都易溶于水
B.都能与NaOH溶液反应
C.分子结构中都含有羟基
D.都属于醇类化合物
答案 C
解析 乙醇、甘油均不能与NaOH溶液反应,均可与水以任意比例互溶;苯酚能与NaOH溶液反应,但只有当温度高于65  ℃时才能与水混溶;苯酚分子中虽然也含羟基,但属于酚类。
4.只用一种试剂即可鉴别C2H5OH、C2H5ONa、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI六种无色透明溶液,这种试剂是(  )
A.稀盐酸     B.稀NaOH溶液
C.FeCl3溶液     D.酸性高锰酸钾溶液
答案 C
解析 六种无色透明溶液中,其中一种是乙醇,一种是苯酚,其他四种均为盐类。选项A是强酸,不与C6H5OH、KI等反应。选项B是强碱,不与C2H5OH、KI等反应。选项D是强氧化剂,不与AgNO3、Na2CO3等反应。选项C,C2H5OH与FeCl3不反应;C2H5ONa水解呈碱性能与FeCl3反应产生红褐色沉淀;C6H5OH遇FeCl3呈紫色;AgNO3与FeCl3反应产生白色沉淀;Na2CO3水解呈碱性,FeCl3水解呈酸性,两者相遇时既有红褐色沉淀又有气体产生;KI与FeCl3可发生氧化还原反应,溶液颜色呈棕色,故选C。
5.从葡萄籽中提取的原花青素结构如图。原花青素具有生物活性,如抗氧化和自由基清除能力等,可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是(  )
 
A.该物质既可看作醇类,也可看作酚类
B.1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C.1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D.1 mol该物质可与7 mol Na反应
答案 C
解析 结构中左环与右上环均为苯环,且共有5个酚羟基(可看作酚),中间则含醚基(环醚)和两个醇羟基(可看作醇),故A正确;该有机物结构中能与Br2发生反应的只是酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置),故B正确;能与NaOH溶液反应的只是酚羟基(共5个),故C错;有机物中酚羟基和醇羟基共7个,都能与Na反应,故D正确。
6.某甲酸溶液中含有甲醛,用下列方法可以证明的是(  )
A.加入足量的新制氢氧化铜悬浊液并加热煮沸,有砖红色沉淀
B.加入过量的氢氧化钠充分反应后的溶液能发生银镜反应
C.将试液进行酯化反应后的混合液能发生银镜反应
D.加入足量氢氧化钠后,蒸馏出的气体通入新制的氢氧化铜悬浊液,加热有砖红色沉淀
答案 D
解析 甲酸、甲酸盐、甲酸酯和甲醛都含有醛基,能发生银镜反应,也能被新制氢氧化铜悬浊液氧化,所以A、B、C都不对。
7.分子式为C5H12O的醇与C5H10O2的酸发生酯化反应最多可形成多少种酯(  )
A.8种 B.16种
C.24种 D.32种
答案 D
解析 分子式为C5H12O的醇共有8种同分异构体,分子式为C5H10O2的酸共有4种同分异构体,根据排列组合上述醇与酸发生酯化反应共有8×4=32种同分异构体,故选D。
8.1,4­二氧六环 可通过下列方法制取:烃A――→Br2B――→NaOH溶液△C――→浓硫酸-2H2O1,4­二氧六环,则该烃A为(  )
A.乙炔     B.1­丁烯
C.1,3­丁二烯     D.乙烯
答案 D
解析 此题可以应用反推法推出A物质,根据1,4­二氧六环的结构,可以推知它是由乙二醇脱水后形成的,两分子HO—CH2—CH2—OH脱水后形成环氧化合物。生成乙二醇的可能是1,2­二溴乙烷 ;生成1,2­二溴乙烷的应该是乙烯,所以
 
9.某种解热镇痛药的结构简式为:
 
当它完全水解时,可得到的产物有(  )
A.2种 B.3种 
C.4种 D.5种
答案 C
解析 该物质分子内含有1个肽键和2个酯基,它们都能发生水解反应,所以水解产物为4种。
10.下列药物的主要成分都能发生以下四种反应的是(  )
①取代反应   ②加成反应   ③水解反应   ④中和反应
 
答案 B
解析 A、C中物质都不能发生水解反应,C、D中物质都不能发生中和反应,即选B。
 
[题组一 基础大题]
11.4,7­二甲基香豆素(熔点:132.6 ℃)是一种重要的香料,广泛分布于植物界中,由间甲基苯酚为原料的合成反应如下:
 
实验装置图如下:
 
主要实验步骤:
步骤1:向装置a中加入60 mL浓硫酸,并冷却至0 ℃以下,搅拌下滴入间甲基苯酚30 mL(0.29 mol)和乙酰乙酸乙酯26.4 mL(0.21 mol)的混合物。
步骤2:保持在10 ℃下,搅拌12 h,反应完全后,将其倒入冰水混合物中,然后抽滤、水洗得粗产品。
步骤3:粗产品用乙醇溶解并重结晶,得白色针状晶体并烘干,称得产品质量为33.0 g。
(1)简述装置b中将活塞上下部分连通的目的_______________。
(2)浓H2SO4需要冷却至0 ℃以下的原因是_________________。
(3)反应需要搅拌12 h,其原因是__________________________。
(4)本次实验产率为________。(百分数保留一位小数)
(5)实验室制备乙酸乙酯的化学反应方程式:
____________________________________,用________(填药品名称)收集粗产品,用________(填操作名称)的方法把粗产品分离。
答案 (1)平衡上下气压,使漏斗中液体顺利流下
(2)防止浓H2SO4将有机物氧化或炭化
(3)使反应物充分接触反应,提高反应产率 (4)90.3%
(5)CH3CH2OH+CH3COOH浓硫酸△
CH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液 分液
解析 (1)装置b中将活塞上下部分连通的目的是平衡上下气压,使漏斗中液体顺利流下。
(2)浓硫酸具有强氧化性和脱水性,因此浓H2SO4需要冷却至0 ℃以下的原因是防止浓H2SO4将有机物氧化或炭化。
(3)搅拌可以使反应物充分接触反应,提高反应产率。
(4)反应中间甲基苯酚是0.29 mol,乙酰乙酸乙酯是0.21 mol,所以根据方程式可知理论上应该生成0.21 mol 4,7­二甲基香豆素,质量是0.21 mol×174 g•mol-1=36.54 g。实际生产中得到4,7­二甲基香豆素的质量是33.0 g,所以本次实验产率为33.0 g36.54 g×100%=90.3%。
(5)实验室制备乙酸乙酯的化学反应方程式为CH3CH2OH+CH3COOH浓硫酸△CH3COOCH2CH3+H2O,用饱和碳酸钠溶液收集粗产品,由于乙酸乙酯难溶于水,所以用分液的方法把粗产品分离。
12. 是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:
 
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是________________。
(2)B→C的反应类型是__________________。
(3)E的结构简式是____________________________。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:____________________________。
(5)下列关于G的说法正确的是________。
a.能与溴单质反应
b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d.分子式是C9H6O3
答案 (1)CH3CHO (2)取代反应
(3) 
(4) 
CH3COONa+CH3OH+H2O (5)abd
解析 (1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程图可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO。
(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。
(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构简式为 。
(4)由F的结构简式可知,C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,化学方程式为  +CH3COONa+CH3OH+H2O。
(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,a和b选项正确;1 mol G中含1 mol 碳碳双键和1 mol苯环,所以可与4 mol氢气加成,c选项错误;G的分子式为C9H6O3,d选项正确。
[题组二 高考大题]
13.[2016•四川高考]高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
 
已知:
  (R1和R2代表烷基)
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的名称是________________,试剂Ⅱ中官能团的名称是______________,第②步的反应类型是____________________。
(2)第①步反应的化学方程式是___________________________
__________________________________________________________。
(3)第⑥步反应的化学方程式是____________________________
__________________________________________________________。
(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是__________________。
(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是________________________。
答案 (1)甲醇 溴原子 取代反应
(2)  +2CH3OH浓硫酸△
 
(3) 
 
(4)CH3I
(5) 
解析 (1)CH3OH的名称是甲醇,BrCH2CH2CH2Br中官能团的名称是溴原子。
(2)  分子中含有两个羧基,CH3OH中含有羟基,羧基与羟基可以发生酯化反应,故第①步反应的化学方程式是:
 
(3)  分子中含有酯基,在NaOH溶液和加热条件下发生水解反应生成B ,B中加入稀盐酸酸化生成C ,根据题中已知信息知第⑥步反应的化学方程式是
 
(4)D为 ,对比D和E的结构简式可推出试剂Ⅲ(单碘代烷烃)的结构简式是CH3I。
(5)依据题意,可推出C的同分异构体为
 在酸性条件下水解生成的X为 ,Y为HOCH2CH2OH,故X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是 。
14.[2016•天津高考]反­2­己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:
 

已知:
 
(1)A的名称是________;B分子中的共面原子数目最多为________;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有________种。
(2)D中含氧官能团的名称是________,写出检验该官能团的化学反应方程式:____________________。
(3)E为有机物,能发生的反应有:________。
a.聚合反应     B.加成反应
c.消去反应     D.取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:__________________________。
答案 (1)正丁醛(或丁醛) 9 8
(2)醛基
 
 
 
(3)cd
(4)CH2===CHCH2OCH3、 、
 
解析 (1)B分子可表示为 ,虚线框中的6个原子与乙烯的结构类似,肯定共面,根据单键可旋转的特点,可知—CH2CH3中最多有3个原子可转到该平面,故最多有9个原子共平面。C分子为非对称结构,三个基团中每个碳原子上的氢原子分别为一种化学环境的氢原子,共8种。
(2)D中的含氧官能团为醛基,检验醛基可通过银镜反应或和新制的Cu(OH)2悬浊液反应。
(3)根据题中信息,可由C―→D+A+E推断出E应为CH3CH2OH,E可发生的反应有消去反应及取代反应。
(4)书写同分异构体时要注意题中未注明不包含立体异构。
15.[2015•重庆高考]某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
 
(1)A的化学名称是________,A→B新生成的官能团是________。
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。
(3)D→E的化学方程式为 ______________________________。
(4)G与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应,所得有机物的结构简式为________。
(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2―→R1CH2C≡CR2+NaBr,则M的结构简式为______________________。
(6)已知R3C≡CR4――→Na,液NH3 ,则T的结构简式为________。
答案 (1)丙烯 —Br (2)2
(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH――→醇△HC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O
(4)HC≡CCOONa (5)CH3CH2CH2C≡CCHO
(6) 
解析 (1)A为丙烯,A→B是A分子中—CH3上的一个氢原子被溴原子取代的过程,新生成的官能团是—Br。
(2)CH2BrCHBrCH2Br分子中有2种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱有2组峰。
(4)HC≡CCH2Br――→水解HC≡CCH2OH――→氧化
HC≡CCHO――→新制CuOH2悬浊液△HC≡C—COONa。
(5)CH2===CH—CH2Br――→H2L,故L为CH3CH2CH2Br,由题给信息可知NaCCCHO+CH3CH2CH2Br―→CH3CH2CH2—C≡C—CHO+NaBr,故M的结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。
(6)由题给信息知T的结构简式为
 。
16.[2014•山东高考]3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:
 
已知:HCHO+CH3CHO――→OH-,△CH2===CHCHO+H2O
(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。B中含氧官能团的名称为____________。
(2)试剂C可选用下列中的________。
a.溴水   B.银氨溶液
c.酸性KMnO4溶液   D.新制Cu(OH)2悬浊液
(3)  是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_______________________________________________________
______________________。
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为________________。
答案 (1)3 醛基 (2)bd
(3)  +2NaOH
――→△ +CH3CH===CHCOONa+H2O(配平不作要求)
(4) 
解析 (1)遇FeCl3溶液显紫色说明苯环上连有—OH,符合要求的同分异构体的结构简式为 、 。分析题中已知信息可推出B应为 ,其含氧官能团为醛基。
(2)对比B、D的结构简式,结合—CHO的性质,可推知C溶液为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。
(3)根据酯在碱性条件下发生水解反应的一般规律可写出化学方程式,书写时不要忽略酚羟基与NaOH的反应。
(4)E的结构简式应为 ,分子中含有 ,生成高聚物的反应应为加聚反应,依据烯烃发生加聚反应的规律可推出F的结构简式为 。
[题组三 模拟大题]
17.[2017•河南焦作模拟]有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。
 
已知以下信息:
 
②RCOOH――→SOCl2 ――→R′OHRCOOR′(R、R′代表烃基)
③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y。
④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。
回答下列问题:
(1)X的含氧官能团的名称是________,X与HCN反应生成A的反应类型是________________。
(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3,其结构简式是________________。
(3)X发生银镜反应的化学方程式是____________________________________________。
(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是__________________________________。
(5)  的同分异构体中:①能发生水解反应;②能发生银镜反应;③能与氯化铁溶液发生显色反应;④含氧官能团处在对位。
满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构),写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式______________。
(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸
( )的路线(其他试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为:A――→反应试剂反应条件B……――→反应试剂反应条件目标产物)
答案 (1)醛基 加成反应
(2) 
(3)C6H5CHO+2Ag(NH3)2OH――→水浴加热
C6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(4) 
 
(5)3 
(6) 
 
解析 根据扁桃酸的结构简式结合信息①不难推出A为 ,X为 ,则C为 ,由C――→SOCl2D结合信息②可知D为 。高聚物 是由 和 缩聚而成,由信息④知F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰,则F为 ,E为 ,D+E→G,G的结构简式为
 。由信息③可知,化合物Y是X与H2反应的生成物,结合扁桃酸和B的分子式可推知Y应为 ,则B为扁桃酸与Y的酯化产物,结构简式为
 。至此,九种物质的结构全部推出。
(5)  的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,还能发生水解反应和银镜反应,说明含有甲酸酯(HCOO—)结构,再根据含氧官能团处在对位,可写出  三种结构,其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的是 。
(6)由C2H5OH合成 涉及碳链的增长,可利用信息①,先将C2H5OH氧化为CH3CHO,再由CH3CHO与HCN反应,再经水解即得乳酸。
18.[2016•湖南四县联考]Aspernigerin对癌细胞具有较强的抑制作用,其合成路线如下:

 
回答下列问题:
(1)物质B中官能团的名称为________。
(2)反应②的无机产物为________。
(3)写出反应③的化学方程式:
__________________________________________________。
(4)反应④的反应类型是______________。
(5)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:________。
①能使溴水褪色
②苯环上有两个取代基
③苯环上的一氯代物有两种
④分子中有5种不同化学环境的氢
(6)以CH3CH2OH和 为原料,利用上述有关信息,写出制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:CH2===CH2――→HBrCH3CH2Br――→NaOH溶液△CH3CH2OH
答案 (1)羧基、溴原子 (2)NaCl
(3) 
 
(4)取代反应

 

(5) 
(6)CH3CH2OH――→O2催化剂,△CH3COOH――→SOCl2
 
解析 (5)F的结构简式为 ,其同分异构体能使溴水褪色,说明含有碳碳双键,苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种,说明两个取代基不同且处于苯环的对位,再结合分子中有5种不同化学环境的氢,可写出 和 两种结构。(6)分析Aspernigerin的合成路线可以发现,
 可由 与 反应得到,而 又可以由 与SOCl2反应得到,因此问题的关键就是如何由CH3CH2OH制得CH3COOH,由中学化学知识可知,CH3CH2OH可在Cu或Ag催化下被O2氧化为CH3CHO,CH3CHO又可被新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化为CH3COOH,或CH3CH2OH在特定催化剂存在下直接被氧化为CH3COOH,由此即可完成整个合成路线的设计。
 

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