2018届高考化学大一轮复习检测:烃和卤代烃(附答案和解释)

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2018届高考化学大一轮复习检测:烃和卤代烃(附答案和解释)

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文 章
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课件 w ww.5 y kj.Co m

考点40 烃和卤代烃
 
1.卤代烃R—CH2—CH2—X的化学键如下图所示,下列说法正确的是(  )
 
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是②和③
C.发生水解反应时,被破坏的键是①
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
答案 C
解析 发生水解反应时,被破坏的键是①;发生消去反应时,被破坏的键是①和③。故选C。
2.有机化合物的结构可用键线式表示,如CH2===CHCH2Br可表示为 。则有机物 的二氯代物有(  )
A.2种  B.4种  C.5种  D.6种
答案 B
解析  中只有1种氢原子,共有1种一氯代物,一氯代物中含有4种氢原子,则二氯代物有4种,故选B。
3.证明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步骤正确的是(  )
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠的醇溶液
A.④③①⑤  B.②③①
C.④⑥③①  D.⑥③⑤①
答案 D
解析 卤代烃无论是发生水解反应还是消去反应,都会产生卤素离子,须用硝酸酸化后再加入硝酸银溶液检验。
4.下列关于卤代烃的叙述,正确的是(  )
A.所有卤代烃都是难溶于水、比水密度大的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
答案 C
解析 有的卤代烃为气态,密度比水小,A错误;与卤原子相连C的相邻C上无H时,不能发生消去反应,B错误;一些卤代烃可通过烯烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应制得,D错误。
5.1­溴丙烯能发生如图所示的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是(  )
 
A.①②  B.②③  C.③④  D.①④
答案 D
解析 ①为聚合反应,产物中只有一种官能团—Br;②为1­溴丙烯发生氧化反应,产物中的官能团除—Br外,还有—COOH;③为加成反应,产物中有官能团—OH和—Br;④为加成反应,产物中只有一种官能团—Br,故本题选D。
6.下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是(  )
 
答案 D
解析 四种卤代烃均能发生水解反应,只有A、D分子中有碳碳双键,能发生加成反应,但  中与氯原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子,故在与NaOH的醇溶液共热时,不能发生消去反应。
7.有机物的结构可用“键线式”表示,如CH3CH===CHCH3可简写为 ,有机物X的键线式为 。下列说法不正确的是(  )
A.X的化学式为C8H8
B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为
C.X能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种
答案 D
解析 由X的键线式结构可知其分子式为C8H8,与苯乙烯( )互为同分异构体,X分子结构中含碳碳双键,能使KMnO4酸性溶液褪色,X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同环境的氢原子,故其一氯代物有2种。
8.有机物CH3—CH===CH—Cl不能发生的反应有(  )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色
⑤使KMnO4酸性溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A.①②③④⑤⑥⑦  B.⑦
C.⑥  D.②
答案 C
解析 分子中的氯原子和甲基上的氢原子可以发生取代反应,含碳碳双键则能发生加成反应和聚合反应,能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色,连有氯原子的碳原子相邻碳原子上有氢原子,故能发生消去反应,但不能与AgNO3溶液反应。
9.下列化合物中既可以发生消去反应,又可以发生水解反应的是(  )
 
答案 B
解析 卤代烃都可以发生取代反应,与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子时可以发生消去反应。
10.下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是(  )
 命名 一氯代物
A 2­甲基­2­乙基丙烷 4
B 1,3­二甲基苯 3
C 2,2,3­三甲基戊烷 6
D 2,3­二甲基­4­乙基己烷 7
答案 D
解析 A项,正确的命名为2,2­二甲基丁烷,其一氯代物的同分异构体为3种;B项,1,3­二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种;C项,2,2,3­三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种;D项正确。
 
[题组一 基础大题]
11.请仔细阅读以下转化关系:
 
已知A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;B称作冰片,可用于医药和制香精、樟脑等;C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;D中只含一个氧原子,与Na反应放出H2;F为烃。
请回答下列问题:
(1)B的分子式为________。
(2)B不能发生的反应是________(填字母)。
a.氧化反应  b.聚合反应
c.消去反应  d.取代反应
e.加成反应
(3)写出D→E、E→F的反应类型:
D→E________,E→F________。
(4)F的分子式为________。化合物H是F的同系物,相对分子质量为56,写出H所有可能的结构:_____________________________________。(考虑顺反异构)
(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名。
A____________________________________________________,
C____________________________________________________,
F的名称:_____________________________________________。
(6)写出E→D的化学方程式:_____________________________。
答案 (1)C10H18O (2)be (3)取代反应 消去反应
 
(5)
(CH3)2CHCH2COOH 3­甲基­1­丁烯
(6)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH――→H2O△
(CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr
解析 F是相对分子质量为70的烃,则可计算出其分子式为C5H10。E与F的相对分子质量差值为81,从条件看,应为卤代烃的消去反应,而溴的相对原子质量为80,所以E应为溴代烃。D只含有一个氧,与Na反应能放出H2,则应为醇。A为酯,水解生成的B中含有羟基,则C中应含有羧基,在C、D、E、F的相互转变过程中碳原子数不变,则C中碳应为5个,102-5×12-2×16=10,则C的化学式为C5H10O2,又C中核磁共振氢谱中含有4种氢,由此可推出C的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH。
(1)从B的结构式,根据碳四价补全氢原子,即可写出化学式。
(2)B中有羟基,则可以发生氧化、消去和取代反应。
(3)D到E为羟基被溴取代生成溴代烃。溴代烃可在KOH醇溶液中发生消去反应生成烃。
(4)F为烯烃,其同系物D也应为烯烃,又相对分子质量为56,则14n=56,得n=4。所有同分异构体为1­丁烯,2­丁烯(存在顺反异构)和甲基丙烯4种。
(5)B为醇,C为羧酸,两者结合可写出A的酯的结构。F的名称要注意从靠近碳碳双键的一端进行编号命名。
(6)E→D为溴代烃在NaOH水溶液条件下的取代反应。
12.氯乙烯是合成聚氯乙烯(PVC)的单体。乙烯氧氯化法是生产氯乙烯的主要方法,分三步进行(如图所示):
 
请回答下列问题:
(1)下列关于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的说法中,正确的是__________(填字母)。
A.都能在氧气中燃烧
B.都能发生加成反应使溴水褪色
C.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.氯乙烯分子中所有原子处于同一平面
(2)从环境保护的角度分析,氧氯化法的优点是__________________________________________________。
(3)某学生设计了下列反应:  请写出③的化学方程式:______________________________。
(4)已知二氯乙烷与NaOH溶液共热可生成乙二醇(HO—CH2CH2—OH),请写出乙二醇与乙酸发生完全酯化反应的化学方程式:_______________________________________。
答案 (1)AD
(2)利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作氯化剂,从而使氯得到完全利用,不向环境排放有毒、有害气体
(3) 
(4) 
解析 生产氯乙烯的过程为CH2CH2+Cl2―→CH2ClCH2Cl,CH2ClCH2Cl――→△CH2CHCl+HCl,A为HCl;2CH2CH2+O2+4HCl―→2CH2ClCH2Cl+2H2O,该法生产时氯原子利用率为100%,且不产生污染。
[题组二 高考大题]
13.[2015•山东高考]菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:
 
 
(1)A的结构简式为__________,A中所含官能团的名称是________。
(2)由A生成B的反应类型是________,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为______________。
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式__________________。
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:CH3CH2Cl―――――――→NaOH溶液△
CH3CH2OH―――――――→CH3COOH浓H2SO4,△CH3COOCH2CH3
答案 (1)   碳碳双键、醛基
(2)加成(或还原)反应 CH3COCH3
(3) 
(4) 
解析 (1)CH2===CH—CH===CH2与CH2===CH—CHO发生反应:  ,A中含有的官能团是碳碳双键和醛基。
(2)A生成B的反应为   ,所以该反应为加成反应。根据题干合成路线可知E为CH2===CHCH2OH,其某种同分异构体只有一种相同化学环境的氢,所以该同分异构体只能是丙酮:  。
(3)D与E在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应:
 
(4)由已知可知要延长碳链可用RMgBr与环氧乙烷的反应来实现,所以结合题给信息,设计路线为:
 
14.[2015•安徽高考]四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):
 
(1)A的名称是________;试剂Y为________。
(2)B→C的反应类型是________;B中官能团的名称是________;D中官能团的名称是________。
(3)E→F的化学方程式是_________________________________。
(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘( )的一元取代物;②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:________。
(5)下列说法正确的是________。
a.B的酸性比苯酚强
b.D不能发生还原反应
c.E含有3种不同化学环境的氢
d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃
答案 (1)甲苯 酸性KMnO4溶液
(2)取代反应 羧基 羰基
(3) 
(4) 
(5)ad
解析 (1)甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 。
(3)E→F是卤代烃的水解,条件是NaOH水溶液。
(4)D的分子式为C13H10O,萘的分子式为C10H8,根据不饱和度计算侧链上除了有—CH2OH结构外还应有一个“—C≡C—”。
(5)羧基的酸性强于酚羟基;D可以发生还原反应;E分子中有4种不同化学环境的氢;TPE中既有苯环,又有碳碳双键,既属于芳香烃也属于烯烃。
15.[2015•北京高考]“张­烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:
 
合成五元环有机化合物J的路线如下:
 
 
已知:
 
(1)A属于炔烃,其结构简式是___________________________。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是________。
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是________。
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是______________;试剂b是________。
(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是________。
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:__________________________________________。
答案 (1)CH3C≡CH
(2)HCHO
(3)碳碳双键、醛基
(4) 
(5)CH3C≡CCH2OH
(6) 
解析 由J的结构简式,结合题中构筑五元环状化合物的信息可推知I为
 ,逆推出N为CH3CHCHCH2OH,H为
 ,则M为
CH3C≡CCH2OH;B由C、H、O三种元素组成,相对分子质量是30,只能是 ,则A为CH3C≡CH;由题中信息可知C为 ,D为CH3CHO,结合已知可得E为 ,则F为
 ,F与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成G: ,G在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成 ,酸化后得H。
16.[2014•全国卷Ⅰ]席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:
 
已知以下信息:

②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为_________________________,
反应类型为____________________。
(2)D的化学名称是________,由D生成E的化学方程式为________________________________________________________。
(3)G的结构简式为__________________________________。
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。
(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:
 
反应条件1所选用的试剂为________,反应条件2所选用的试剂为________,I的结构简式为____________________________。
答案 (1)
   消去反应
(2)乙苯 
 
(3) 
(4)19  
(5)浓硝酸、浓硫酸 铁粉/稀盐酸 
解析  1 mol烯烃B能生成2 mol C,则B为结构对称的烯烃,又因C不能发生银镜反应,故C为 ,B为 ,进而可确定A为 。106÷12=8……10,故D的分子式为C8H10,D为单取代芳烃,则D为 ,结合信息④可确定E为 ,F为 。
(2)D为乙苯,D生成E是苯环中乙基对位上的氢原子被—NO2取代的反应,方程式见答案。
(3)由信息⑤知G为 。
(4)  的含有苯环的同分异构体考虑如下: 中的1个H原子被—NH2取代的产物有4种  (→为—NH2取代的位置,下同); 的取代产物有2种:↓C↓C; 的取代产物有3种: 的取代产物有4种:
 ,共19种。其中核磁共振氢谱有4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的有
(5)用逆推法不难确定N-异丙基苯胺的合成途径为 
[题组三 模拟大题]
17.[2017•青岛质检]实验室制备1,2­二溴乙烷的反应原理如下:
CH3CH2OH―――――――→H2SO4浓170 ℃CH2CH2↑+H2O
CH2CH2+Br2―→BrCH2CH2Br
可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在140 ℃脱水生成乙醚。
用少量溴和足量的乙醇制备1,2­二溴乙烷的装置如图所示:
 
有关数据列表如下:

 乙醇 1,2­二溴乙烷 乙醚
状态   无色液体  无色液体 无色液体
密度/(g•cm-3) 0.79 2.2 0.71
沸点/℃ 78.5 132 34.6
熔点/℃ -130 9 -116
回答下列问题:
(1)在此制备实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右,其最主要目的是________(填正确选项前的字母)。
a.引发反应       b.加快反应速度
c.防止乙醇挥发   d.减少副产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入________(填正确选项前的字母),其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。
a.水       b.浓硫酸
c.氢氧化钠溶液       d.饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是_______________。
(4)将1,2­二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在________层(填“上”或“下”)。
(5)若产物中有少量未反应的Br2,最好用________(填正确选项前的字母)洗涤除去。
a.水       b.氢氧化钠溶液
c.碘化钠溶液       d.乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚,可用________的方法除去。
(7)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是__________________________;但又不能过度冷却(如用冰水),其原因是____________________________________________。
答案 (1)d  (2)c (3)溴的颜色完全褪去 (4)下 (5)b (6)蒸馏 (7)避免溴大量挥发 1,2­二溴乙烷的熔点高,过度冷却会凝固而堵塞导管
解析 (2)根据题中提示,选用碱溶液来吸收酸性气体。
(3)制备反应是溴与乙烯的反应,明显的现象是溴的颜色褪去。
(4)1,2­二溴乙烷的密度大于水,因而在下层。
(5)溴在水中溶解度小,不用水洗涤,碘化钠与溴反应生成碘会溶解在1,2­二溴乙烷中,不用碘化钠溶液除溴,乙醇与1,2­二溴乙烷混溶,也不能用。
(6)根据表中数据,乙醚沸点低,可通过蒸馏除去(不能用蒸发,乙醚不能散发到空气中,且蒸发会导致1,2­二溴乙烷挥发到空气中)。
(7)溴易挥发,冷却可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。
18.[2016•邯郸模拟]烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是 。B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。
 
请回答下列问题:
(1)A的结构简式是________,H的结构简式是____________________。
(2)B转化为F属于________反应,B转化为E的反应属于________反应(填反应类型名称)。
(3)写出F转化为G的化学方程式:_____________________。
(4)1.16 g H与足量NaHCO3作用,标准状况下可得CO2的体积是________mL。
(5)写出反应①的化学方程式____________________________。
答案 (1)(CH3)3CCH2CH3 (CH3)3CCH2COOH
(2)取代(水解) 消去
(3)2(CH3)3CCH2CH2OH+O2―――→催化剂
2(CH3)3CCH2CHO+2H2O (4)224
(5)(CH3)3CCH2CHO+2Ag(NH3)2OH――――――→水浴加热
(CH3)3CCH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
解析 烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D,C的结构简式是 ,故A为(CH3)3CCH2CH3,B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E,故E为(CH3)3CCH===CH2,B在氢氧化钠水溶液下生成F,F为醇,F氧化生成G,G能与银氨溶液反应,G含有醛基—CHO,故B为(CH3)3CCH2CH2Cl,F为
(CH3)3CCH2CH2OH,G为(CH3)3CCH2CHO,H为
(CH3)3CCH2COOH,D为(CH3)3CCH2ClCH3。
(4)1.16 g(CH3)3CCH2COOH的物质的量为
1.16 g116 g•mol-1=0.01 mol,由(CH3)3CCH2COOH+NaHCO3―→ (CH3)3CCH2COONa+H2O+CO2↑可知,生成CO2的物质的量为0.01 mol,二氧化碳的体积是0.01 mol×22.4 L•mol-1=0.224 L=224 mL。
 

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